Skagens historie strækker sig langt tilbage i tiden som et lille fiskesamfund placeret på toppen af Danmark – et samfund som med tiden blev kendt for at tiltrække rejsende kunsterne.
Den første nævneværdige maler som kom til Skagen var Martinus Rørbye. Han var en del af en meget talentfuld gruppe kunsterne som bidrog til den danske guldalder i første halvdel af det 19. århundrede. Det var blandt andet her han lavede billedet “Mænd af Skagen en sommeraften i godt vejr”.
I 1859 var H. C. Andersen på besøg i Skagen og skrev begejstret i en artikel om Skagen: ”Er du maler, da følg os herop. Her er motiver for dig. Her er sceneri for digtning. Her i det danske land finder du en natur, der giver dig billede fra Afrikas ørken, fra Pompeis askehøjder og fra fugle omsvævede sandbanker i verdenshavet.” Denne opfordring har måske været med til at vække interessen i de kunsteriske kredse for at besøge Skagen. I forbindelse med sit besøg overnattede han på byen eneste hotel, Hotel Brøndum. Den selv samme nat den 18. august 1859 blev hotelejeren, Erik Brøndums datter Anne Brøndum født på hotellet. Hun skulle senere vise sig at blive en centralt del af Skagens berømte malerkoloni.
I 1870’erne begyndte grundlaget at blive skabt for den kunsterkoloni i Skagen som senere skulle en af de mest kendte i Skandinavien. I 1872 besøgte maleren og digteren Holger Drachmann området og han skulle efterfølgende blive en fast bestandel af det lille netværk af kunsterne som gæstede Skagen. Som maler var Drachmann betaget af det brusende hav og det var ofte motivet for hans malerier. Med tiden blev han også kendt som forfatter og udgav adskillige skrevne værker, han er blandt andet kendt for at have skrevet “Midsommervisen”.
Om sommeren i 1874 var kunsteren Michael Ancher på besøg i Skagen og han blev så betaget af at male i området at han vendte tilbage de følgende somre. Brøndum Hotel blev det faste mødested for de mange besøgende, og den unge Anne Brøndum fik på den måde mulighed for at stifte bekendtskab med de mange rejsende malere som kunne dele ud af deres erfaringer og det inspirerede hende til at selv at forfølge en malerkarriere på trods af at det var usædvanligt for en kvinde på den tid. På hotellet mødte hun maleren Michael Ancher og der opstod sød musik imellem dem selv om han var 10 år ældre end hende. I 1880 blev de gift og fik deres eget hus i Skagen. Det var også i det år at Michael Ancher for alvor fik sit gennembrud som kunster både i Danmark og i udlandet. Kunsterparret blev en grundsten for kunsterkolonien i Skagen. Michael Ancher fandt stor inspiration i det barske fiskerliv på Skagen og det er afspejlet i mange af hans værker. Blandt hans mest kendte er “Vil han klare pynten”, “Fiskere i færd med at sætte en rorsbåd i vandet”, “En strandpromenade” og “Den druknede”. Anna Ancher foretrak i højere grad at male indendørs motiver og var meget optaget af at udforske lys og skygger. Derudover er hun kendt for ofte at skildre kvinder i sine malerier.



I 1882 møder de en kunstner som også netop havde fået sit gennembrud, Peder Severin Krøyer og de inviterer ham til besøge dem i Skagen. P. S. Krøyer var født i Stavanger i Norge, men allerede som dreng havde hans moster taget ham med til København hvor han voksede op. I 1889 bliver han gift med den unge Marie som han havde kendt igennem flere år. Hun er på dette tidspunkt kun 22 år gammel hvorimod P.S. Krøyer er 38 år. I 1894 bliver Marie gravid og de beslutter at flytte permanent til Skagen hvor de slår sig ned i det der bliver kendt som Krøyers hus og de får efterfølgende datteren Vibeke. I de følgende år kæmper de begge en hård kamp med depressioner og psykiske lidelser. Deres ægteskab ender med skilsmisse efter at Marie i 1902 møder den svenske komponist Hugo Alfvèn som hun forelsker sig i. P.S. Krøyer dør i 1909 efter at de i flere år er gået ned ad bakke med hans helbred. Han er blandt andet kendt for malerierne “Sommeraften ved Skagen Sønderstrand”, “Sommeraften ved Skagen” “Hip hip hurra! Kunstnerfest på Skagen”. I 1906, 3 år før hans død, fuldfører han sit sidste værk “Sankt Hansblus på Skagen strand” som er ment som en hyldest til kunstnerkolonien i Skagen. På billedet ses både Michael og Anne Ancher, Holger Drachmann med hans sidste hustru Soffi, Laurits Tuxen og Marie Krøyer med hendes nye svenske bekendtskab, Hugo Alfvèn. P.S. Krøyer var langsomt ved at miste sit syn hvilket gjorde det en udfordring for ham at fuldføre maleriet, men det ender med at blive kulminationen på en lang malerkarriere og regnes i dag for et af hans vigtigste værker.


Blandt andre malere der i tidens løb kom forbi Skagen er blandt andre Carl Locher, Viggo Johansen og Laurits Tuxen.