I slutningen af det 19. århundrede kom de første mekaniske skrivemaskiner på markedet og var med til at gøre arbejdet lettere for mange kontorfolk verden over.
På den tid arbejdede Underwood familien, med John T. Underwood i spidsen, med at producerer farvebånd til skrivemaskiner lavet af Remington. Men da Remington stoppede samarbejdet og selv begyndte at producerer deres farvebånd, står Underwood pludselig virksomheden overfor et valg om hvad det skal gøre fremadrettet.
De reagerer trodsigt og vælger som modsvar at starte deres egen produktion af skrivemaskiner. John T. Underwood køber rettighederne til en skrivemaskine som er er opfundet af Franz Wagner og den bliver grundlaget for fremtidige Underwood skrivemaskiner.
Underwood skrivemaskinerne Nr. 1 og Nr. 2 bliver i perioden mellem 1896 og 1900 lavet i omkring 12.000 eksemplarer. Kort før år 1900 bliver Underwood Nr. 5 præsenteret og det skal vise sig at blive Underwood’s største success og en af de mest ikoniske skrivemaskiner nogensinde. Den er blevet kaldt “den første rigtig moderne skrivemaskine”.
I tiden omkring 1920 var den blevet solgt i mere end 2 millionereksemplarer, hvilket var mere end alle andre modeller af skrivemaskiner tilsammen og den blev flittigt brugt af sekretærer, journalister, myndigheder og skribenter rundt om i hele verden. Samtidig var de fleste skrivemaskiner på den tid på en eller anden måde formet efter eller inspireret af Underwood Nr. 5. Virksomheden designede også en række transportable skrivemaskiner som fyldte mindre og let kunne medbringes. Flere kendte forfattere, der iblandt William Faulkner, F. Scott Fitzgerald og Ernest Hemingway gjorde under tiden brug af Underwood skrivemaskiner.
I de kommende årtier begyndte det dog langsomt at gå tilbage for Underwood. Et problem var at skrivemaskinerne var meget solidt bygget og folk behøvede derfor kun sjældent at købe en ny. Fabrikanten overlevede 2 verdenskrige indtil den i 1959 blev købt og overtaget af Olivetti. Selv som skrivemaskinernes tid idag er forbi, står Underwood varemærket tilbage med et respekteret og velkendt eftermæle, og mindet om deres indflydelse vil stadig blive husket og det bør ikke komme som nogen overraskelse hvis man en dag falder over en brugt Underwood Nr. 5.
